Фото Ричард Олдингтон.

Олдингтон родился в Портсмуте и обучался в Дуврском Колледже и в Лондонском Университете. Ввиду финансовых трудностей ему не удалось получить ученую степень. В 1911 году он встретил свою будущую возлюбленную и жену, поэтессу Хильду Дулитл.

С 1912 года Ричард Олдингтон входил в кружок имажистов, вместе с Хильдой Дулитл, Томасом Эрнестом Хьюмом и Фрэнсисом Стюартом Флинтом. Он был участником всех имажистских антологий, редактировал журнал «The Egoist» (1914—1917). Олдингтон ныне признан одним из главных представителей имажизма как литературного направления. По складу дарования он был лирическим поэтом, по устремлениям — искателем Красоты в повседневной жизни. Олдинтон остался в стороне от характерного для тех времен увлечения декадентским мистицизмом и эгоцентризмом. Он переводил древнеримских поэтов, интересовался мастерами прошлого, а также европейским модернизмом. Вместе с другим литератором, близким к имажистскому кругу, Джоном Курносом, Олдингтон в 1916 году впервые перевёл на английский язык роман Фёдора Сологуба «Мелкий бес».