Фото Анна Винтур.

Анна Винтур родилась в очень известной семье. Ее отец, Чарльз Винтур, был редактором лондонской газеты The Evening Standard, а мать, Элеонора Винтур, дочерью гарвардского профессора и активной общественной деятельницей. Так как бабушку Элеоноры звали Анна Байкер, было принято решение дочь семьи Винтур назвать в честь прабабушки, дочери торговца Пенсильвании.

Начальное образование Анна получала в лондонской школе North London Collegiate School. Там часто она учиняла скандалы по поводу нежелания носить школьную форму. Творческие способности в девочке просыпались довольно быстро. В 14 лет она сделала себе свою фирменную прическу «боб», которая до сих пор является ее фирменной чертой, а  уже в 15 лет она советовала отцу, как следует оформлять газету, чтобы она стала привлекательнее для молодежи.